Alkaloid

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Quelle: Wikipedia. Seiten: 61. Kapitel: Coffein, Nicotin, Alkaloide, Morphin, Paclitaxel, Opiat, Ephedrin, Capsaicin, Colchicin, Papaveraldin, Mescalin, Chinolin, Berberin, Chinin, Camptothecin, Codein, Swainsonin, Curare, Solanin, Coniin, Tetrodotoxin, Strychnin, Prodigiosin, Papaverin, Pilocarpin, Cathinon, Lavendamycin, Aconitin, Batrachotoxin, Piperin, Salsolinol, Chinidin, Pyrrolizidinalkaloide, Galantamin, Betalaine, Anabasin, Nornicotin, Noscapin, Docetaxel, Huperzin, Piperidin, Ricinin, Conhydrin, Muscarin, Toxiferin, Solanum-Alkaloide, Lobelin, Cinchonidin, Thebain, Bulbocapnin, 2, 3'-Bipyridin, Myosmin, Anatabin, Brucin, Chelidonin, Laudanosin, Tubocurarin, Epibatidin, Arecolin, Cytisin, Demecolcin, Synephrin, Harman-Alkaloide, Muscimol, Leonurin, Lupinin, Hydrastin, Nicotyrin, Samandarin, Chinonin, Narcein, Ryanodin, Purinalkaloide, Spartein, Hydrastinin, Delphinin, Protoalkaloide, Rhoeadin, Pumiliotoxine, Lycorin, Cryptopin, Damascenin, ¿-Tomatin. Auszug: Chinolin, auch Azanaphthalin oder Benzopyridin genannt, ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und gehört zu den zweikernigen heterocyclischen Stammsystemen. Sie besteht aus zwei anellierten aromatischen sechsgliedrigen Ringen - einem Benzol- und einem Pyridinring -, woraus sich die Summenformel C9H7N ergibt. Formal handelt es sich somit um ein Naphthalinmolekül, bei welchem ein Kohlenstoffatom des Ringgerüsts durch ein Stickstoffatom ausgetauscht wurde. Chinolin ist eine farblose, wasserbindende Flüssigkeit mit unangenehmem, stechendem Geruch. Da es sich um ein zweikerniges Ringsystem handelt, sind die Hückel-Kriterien für Aromatizität formal nicht erfüllt, die Verbindung weist jedoch heteroaromatische Eigenschaften auf. Bezüglich der für Aromaten typischen elektrophilen aromatischen Substitution weist Chinolin eine geringere Reaktivität als Naphthalin auf, geht jedoch im Vergleich leichter nukleophile aromatische Substitutionen ein. In reiner Form besitzt Chinolin keine natürlichen Vorkommen, ist jedoch in gebundener Form in Steinkohlenteer enthalten und kann aus Kohle ausgetrieben werden. Es existieren zahlreiche natürliche Derivate des Chinolins, welche oftmals als Alkaloide in Pflanzen anzutreffen sind. Zu dieser Gruppe gehören die China-Alkaloide mit Chinin als bekanntestem Vertreter. Chinolin wurde erstmals 1834 von Friedlieb Ferdinand Runge aus Steinkohlenteer in reiner Form isoliert. 1842 wurde es von Charles Frédéric Gerhardt durch den Abbau des Alkaloids Cinchonin erhalten, von welchem sich auch die Bezeichnung Chinolin ableitet. Heutzutage ist Chinolin ein bedeutender Grundstoff in der chemischen und pharmazeutischen Industrie. Es wird zur Herstellung von Arzneimitteln, Herbiziden und Fungiziden sowie als basisches Lösungsmittel eingesetzt. Obschon mehrere synthetische Zugänge zu Chinolin bekannt sind, wird aus ökonomischen Gründen auch heute noch ein Großteil des weltweiten Chinolinbedarfs durch Isolation aus Steinkohlenteer g